อานนท์นั้นเจริญวัยขึ้นโดยลำดับ เมื่อพระผู้มีพระภาคเจ้าทรงทำการเสด็จออกอภิเนษกรมณ์ ทรงบรรลุพระสัมมาสัมโพธิญาณแล้ว ทรงประกาศพระธรรมจักรอันประเสริฐ แล้วเสด็จไปยังนครกบิลพัสดุ์เป็นครั้งแรก เสร็จแล้วเสด็จออกจากนครกบิลพัสดุ์นั้น จึงออกไปพร้อมกับเจ้าภัททิยะเป็นต้นผู้เสด็จออกบวชเพื่อเป็นบริวารของพระผู้มีพระภาคเจ้านั้น แล้วบวชในสำนักของพระผู้มีพระภาคเจ้านั้น ได้ฟังธรรมกถาในสำนักของท่านพระปุณณมันตานีบุตร จึงดำรงอยู่ในโสดาปัตติผล.

ก็สมัยนั้น ในปฐมโพธิกาล พระผู้มีพระภาคเจ้ายังไม่มีอุปัฏฐากประจำเป็นเวลา ๒๐ พรรษา. บางคราวท่านพระนาคสมาละถือบาตรจีวรเที่ยวไป. บางคราวพระนาคิตะ, บางคราวพระอุปวาณะ, บางคราวพระสุนักขัตตะ, บางคราวพระจุนทะสมณุทเทส, บางคราวพระสาคิตะ, บางคราวพระเมฆิยะ ท่านเหล่านั้น โดยมากพระศาสดาไม่ทรงโปรด.

อยู่มาวันหนึ่ง พระผู้มีพระภาคเจ้าอันภิกษุสงฆ์แวดล้อมประทับนั่งอยู่บนบวรพุทธอาสน์อันเขาปูลาดไว้ในบริเวณพระคันธกุฎี ตรัสเรียกภิกษุทั้งหลายมาว่า

ดูก่อนภิกษุทั้งหลาย บัดนี้ เราเป็นคนแก่แล้ว. ภิกษุบางพวก เมื่อเรากล่าวว่าจะไปทางนี้ กลับไปทางอื่น บางพวกวางบาตรจีวรของเราไว้ที่พื้น พวกท่านจงเลือกภิกษุสักรูปหนึ่งให้เป็นอุปัฏฐากประจำตัวเรา.